731018-54-5
731018-54-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
tert-butyl 5-fluoro-1,3-thiazol-2-ylcarbamate
tert-butyl N-(5-fluoro-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
N-(5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
(5-Fluoro-thiazol-2-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester
(5-Fluoro-2-thiazolyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-(5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (5-fluoro-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
170961-15-6
731018-54-5
以噻唑-2-氨基甲酸叔丁酯為原料合成N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯的一般步驟：在-78℃下，向叔丁基噻唑-2-基氨基甲酸酯（17.0 g，84.9 mmol）的四氫呋喃（THF，100 mL）溶液中緩慢滴加正丁基鋰的己烷溶液（74.7 mL，187 mmol，2.5 mol/L）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在30分鐘內(nèi)升溫至-10℃，并保持此溫度攪拌1小時(shí)。隨后，將混合物再次冷卻至-78℃，并加入N-氟苯磺酰亞胺（2.362 g，7.49 mmol）。移除丙酮-干冰浴，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冷水（100 mL）中，并用乙酸乙酯（20 mL×3）萃取。合并有機(jī)層，依次用2N HCl、水和飽和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：EtOAc/石油醚=15%）純化，得到N-(5-氟-2-噻唑)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯，為白色固體，產(chǎn)量10.5 g（收率56.7%）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（400 MHz, CDCl3）確認(rèn)：δ 12.20（s, 1H），6.88（d, J = 3.6 Hz, 1H），1.59（s, 9H）。電噴霧質(zhì)譜（ESI-MS）分析：m/z計(jì)算值[C8H11FN2O2S]+ [M+H-56]+：163.0；實(shí)測(cè)值：163.0。
參考文獻(xiàn)：
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