7310-97-6
7310-97-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛
2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛 5G
2,5-DIMETHOXYTEREPHTHALALDEHYDE
2,5-DIMETHOXY-1,4-DICARBOXALDEHYDE
2,5-Dimethoxybenzene-1,4-dicarbaldehyde
2,5-DIMETHOXYBENZENE-1,4-DICARBOXALDEHYDE
2,5-Dimethoxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde
2,5-Dimethoxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde
1,4-Benzenedicarboxaldehyde, 2,5-dimethoxy-
2,5-Dimethoxybenzene-1,4-dicarboxaldehyde 97%
物理化學性質(zhì)
制備方法
3752-97-4
7310-97-6
1. 在1,4-二甲氧基苯（10.0g，72.3mmol）的1,4-二惡烷（30mL）溶液中，依次加入38%的甲醛水溶液（5mL）和多聚甲醛（3.0g，99.0mmol）。將反應混合物加熱至90℃，并在30分鐘內(nèi)分兩次加入濃鹽酸（每次5mL）。繼續(xù)加熱反應混合物1小時后，再加入30mL濃鹽酸。冷卻至室溫，析出白色沉淀，通過過濾收集，并真空干燥。粗產(chǎn)物經(jīng)丙酮重結(jié)晶，得到1,4-二(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯（4.5g，26%收率），為白色固體。 2. 將1,4-二(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯（15.0g，63.8mmol）和六亞甲基四胺（18.0g，127.6mmol）溶于氯仿（50mL）中，回流攪拌24小時。反應完成后，冷卻至室溫，過濾收集淺黃色沉淀。將沉淀溶于水（30mL）中，加入乙酸（10mL）酸化，并在90℃下攪拌24小時。冷卻至室溫后，用二氯甲烷（200mL）萃取。有機相用水（200mL）洗滌三次，無水硫酸鈉干燥。蒸除溶劑后，殘余物經(jīng)乙醇重結(jié)晶，得到2,5-二甲氧基苯-1,4-二甲醛（5.5g，45%收率），為亮黃色固體。 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.50 (s, 2H), 7.26 (s, 2H), 3.95 (s, 6H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 189.19, 155.73, 129.15, 110.92, 77.33, 77.01, 76.70, 56.23. FTMS for C10H10O4: calcd. m/z 195.1 [M + 1]+; found 194.1.
參考文獻：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 10, p. 2755 - 2756
[2] Science China Chemistry, 2018, vol. 61, # 7, p. 857 - 862
[3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 3, p. 984 - 992
[4] Journal of Molecular Structure, 2016, vol. 1106, p. 121 - 129
[5] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 2992