72835-25-7
中文名稱
5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBONITRILE
英文名稱
5-methylthiophene-2-carbonitrile
CAS
72835-25-7
分子式
C6H5NS
分子量
123.176
MOL 文件
72835-25-7.mol
更新日期
2025/07/23 10:35:57
72835-25-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基噻吩-2-腈5-甲基-2-噻吩甲腈
5-甲基噻吩-2-甲腈
英文別名
72835-25-72-Cyano-5-methylthiophene
5-Methyl-2-thiophenecarbonitrile
5-methylthiophene-2-carbonitrile
2-Thiophenecarbonitrile, 5-methyl-
5-Methylthiophene-2-carbonitrile95%
5-Methylthiophene-2-carbonitrile 95%
2-Cyano-5-methylthiophene, 5-Methyl-2-thenonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)73 °C
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率1.5540 to 1.5580
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
形態(tài)透明液體
顏色無色至淺黃色至淺橙色
InChIInChI=1S/C6H5NS/c1-5-2-3-6(4-7)8-5/h2-3H,1H3
InChIKeyRBQRZWYCXAXPIN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)SC(C)=CC=1
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H315-H319-H227
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3276 6.1/PG III
Hazard NoteHarmful
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼2934999090
制備方法
方法1
13679-70-4
72835-25-7
以5-甲基-2-噻吩甲醛為原料合成5-甲基噻吩-2-甲腈的一般步驟如下：在配備有磁力攪拌器、回流冷凝管和溫度計(jì)的50 mL三頸圓底燒瓶中，依次加入6.3 g（50 mmol）5-甲基-2-噻吩甲醛、3.0 g（20 mmol）溴酸鈉、10 mL（174 mmol）乙酸和5 g（74 mmol）25%氨水溶液。將反應(yīng)混合物在80°C下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入30 mL水和50 mL乙醚進(jìn)行稀釋。隨后，緩慢滴加23%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至11以上。分離有機(jī)相，并依次用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸餾除去乙醚，得到6.5 g油狀粗產(chǎn)物。對(duì)該粗產(chǎn)物進(jìn)行Kugel-rohr蒸餾純化，獲得5.9 g無色油狀目標(biāo)產(chǎn)物5-甲基噻吩-2-甲腈。經(jīng)高效液相色譜（HPLC）分析，產(chǎn)物純度為94.0%（面積百分比），收率為96.0%。通過液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LC-MS）分析確認(rèn)產(chǎn)物分子離子峰[M-1]+為122，進(jìn)一步驗(yàn)證了目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1555257, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[2] Patent: EP1270577, 2003, A1