72072-06-1
中文名稱
N-Boc-5-aminolevulinic acid
英文名稱
N-Boc-5-aminolevulinic acid
CAS
72072-06-1
分子式
C10H17NO5
分子量
231.25
MOL 文件
72072-06-1.mol
更新日期
2025/07/31 13:24:09
72072-06-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-5-氨基乙酰丙酸5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸
5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸 72072-06-1
英文別名
N-Boc-5-aminolevulinic acid5-(Boc-amino)-4-oxo-pentanoic acid
5-(Tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoic acid
Pentanoic acid,5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-
5-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-4-oxopentanoic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)401.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.61±0.17(Predicted)
制備方法
方法1
24424-99-5
5451-09-2
72072-06-1
以5-氨基乙酰丙酸鹽酸鹽（2）（5.00 g，29.8 mmol）、NaHCO3（15.04 g，179.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（6.51 g，29.8 mmol）為原料，在無(wú)水甲醇中制備懸浮液，于室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完成后，過(guò)濾去除不溶性固體，隨后蒸發(fā)除去溶劑。將得到的油狀殘余物溶解于水中，用10% KHSO4水溶液調(diào)節(jié)水相pH至2。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為CH2Cl2/MeOH = 10/1）純化油狀殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸（3）（6.24 g，收率90%），為白色固體，熔點(diǎn)為72-74°C（文獻(xiàn)值74-77°C）。產(chǎn)物3的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 228 - 238
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[3] Photochemistry and Photobiology, 2003, vol. 78, # 5, p. 481 - 486