706806-60-2
中文名稱
(R)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸
英文名稱
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE
CAS
706806-60-2
分子式
C17H23NO4
分子量
305.37
MOL 文件
706806-60-2.mol
更新日期
2024/12/13 16:55:31
706806-60-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-Α-芐基-L-脯氨酸BOC-(R)-Α-芐基-PRO-OH
(R)-1-芐基-N-BOC-DL-脯氨酸
(R)-1-苯甲基-N-BOC-DL-脯氨酸
(R)-2-芐基-1-BOC-吡咯烷-2-羧酸
(2R)-2-芐基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯
(R)-2-芐基-1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸
英文別名
Boc-R-α-Bzl-Pro-OHboc-(r)-α-benzyl-pro-oh
Boc-(R)-a-Benzyl-proline
BOC-ALPHA-BENZYL L-PROLINE
N-Boc-(R)-2-Benzyl-proline
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PRO-OH
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE
2-Benzyl-N-Boc-L-proline, 95%
(R)-1-Benzyl-N-Boc-DL-proline, 95%
BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE USP/EP/BP
所屬類別
生物化工：脯氨酸類衍生物
制備方法
方法1
24424-99-5
86116-84-9
706806-60-2
以二碳酸二叔丁酯和(R)-2-芐基吡咯烷-2-羧酸為原料合成(R)-1-芐基-N-Boc-脯氨酸的一般步驟：將(R)-2-芐基吡咯烷-2-羧酸（2.07 g，10.1 mmol）與四甲基氫氧化銨五水合物（1.83 g，10.1 mmol）在乙腈（100 mL）中的混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌90分鐘。隨后，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，3.31 g，15.2 mmol）。反應(yīng)48小時(shí)后，再加入第二份二碳酸二叔丁酯（1.10 g，5.0 mmol）。繼續(xù)反應(yīng)24小時(shí)后，將反應(yīng)混合物減壓濃縮。將濃縮物在乙醚（100 mL）和水（50 mL）之間分配。水相用乙醚（50 mL）洗滌，然后用10%檸檬酸水溶液（20 mL）酸化至pH 4。酸化后的水溶液用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有機(jī)相，用鹽水（30 mL）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到(R)-2-芐基吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯（1.26 g，4.13 mmol，收率41%）為泡沫狀固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/146607, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96
[2] Patent: US2009/318493, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22