70260-16-1
中文名稱
(2-溴-3-噻吩)甲醇
英文名稱
(2-Bromothien-3-yl)methanol
CAS
70260-16-1
分子式
C5H5BrOS
分子量
193.062
MOL 文件
70260-16-1.mol
更新日期
2023/04/18 18:51:11
70260-16-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴噻吩-3-甲醇(2-溴-3-噻吩)甲醇
(2-溴噻吩-3-基)甲醇
英文別名
2-Bromothiophene-3-methanol(2-Bromo-3-thienyl)methanol
(2-BROMOTHIEN-3-YL)METHANOL
3-Thiophenemethanol, 2-bromo-
(2-bromothiophen-3-yl)methanol
2-BROMO-3-HYDROXYMETHYL-THIOPHENE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)142-145 °C(Press: 18 Torr)
密度1.772±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)13.77±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C5H5BrOS/c6-5-4(3-7)1-2-8-5/h1-2,7H,3H2
InChIKeyBOJYRNFSHPAZBL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC=CC=1CO
制備方法
方法1
71637-34-8
70260-16-1
以3-噻吩甲醇為原料合成(2-溴-3-噻吩)甲醇的一般步驟：在室溫條件下，將3-羥甲基噻吩（12，4.06 g，35.6 mmol）溶于18 mL乙酸中，隨后加入N-溴代琥珀酰亞胺（6.34 g，35.6 mmol），攪拌反應(yīng)45分鐘。反應(yīng)完成后，用1 mL水淬滅反應(yīng)，將混合物倒入250 mL乙醚中，依次用100 mL水和100 mL 10% NaHCO3水溶液洗滌。分離有機(jī)層，用無水Na2SO4干燥，濃縮溶劑。最終得到6.25 g粗產(chǎn)物13，收率為91%，該粗產(chǎn)物不經(jīng)進(jìn)一步純化直接用于下一步反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
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[4] Patent: WO2008/17164, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 2227 - 2238