702-69-2
702-69-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
NSC 113128
7-METHYL-1,4-DIOXA-SPIRO[4.5]DECAN-8-ONE
4,4-(Ethylenedioxy)-2-methylcyclohexanone
)-4,4-Ethylenedioxy-2-methylcyclohexanone
1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-one, 7-methyl-
5,5-Ethylenedioxy-1-methylcyclohexan-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
4746-97-8
74-88-4
702-69-2
1. 在-78℃下，向LHMDS（1.0M的THF溶液，89.5mL，1.0當(dāng)量）的THF（250mL）溶液中緩慢加入1,4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮（13.90g，89.00mmol）的THF溶液，耗時15分鐘。 2. 將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌34分鐘。 3. 向反應(yīng)混合物中加入碘甲烷（6.5mL，1.2當(dāng)量），隨后在-78℃下攪拌20分鐘，再在室溫下攪拌2小時。 4. 通過加入飽和NH4Cl溶液（250mL）淬滅反應(yīng)，并用乙醚（3×250mL）萃取。 5. 合并有機(jī)相，用MgSO4干燥，過濾后真空濃縮。 6. 通過快速色譜法（洗脫劑：戊烷-醚，比例從4:1→3:1→2:1）純化，得到7-甲基-1,4-二氧雜-螺[4.5]癸烷-8-酮（11.16g，收率74%）。 7. 產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報道一致（Pfau, M.; Jabin, I.; Revial, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1991, 1935）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 6, p. 1960 - 1964
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 6, p. 1983 - 1987,5
[3] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 44, p. 14358 - 14359
[4] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 3, p. 1016 - 1022
[5] Patent: WO2006/19673, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 34; 60