69651-48-5
69651-48-5 結構式
基本信息
(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羥基苯基)乙酸
(S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-2-(4-羥基苯基)乙酸
N-Boc-S-4-Hydroxyphenylglycine
N-Boc-4-hydroxyphenyl-l-glycine
Boc-(S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
Benzeneacetic acid,a-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-hydroxy-, (aS)-
Benzeneacetic acid, α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-hydroxy-, (αS)-
(2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
制備方法
24424-99-5
32462-30-9
69651-48-5
一般步驟：在0℃條件下，將L-(+)-對羥基苯甘氨酸（1.00 g，5.98 mmol）和碳酸氫鈉（2.50 g，29.11 mmol）溶解于1,4-二惡烷（20 mL）和水（20 mL）的混合溶劑中。緩慢加入二碳酸二叔丁酯（1.40 g，6.58 mmol），隨后將反應混合物升溫至室溫并攪拌18小時。反應完成后，減壓蒸發(fā)除去有機溶劑，將殘余物用乙酸乙酯（300 mL）和0.5 M鹽酸水溶液（50 mL）進行液-液分配。分離有機相，依次用0.5 M鹽酸水溶液、水和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到白色固體產(chǎn)物(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羥基苯基)乙酸（1.6 g，定量收率）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 8.80（寬單峰，1H），7.12（雙峰，2H），6.62（雙峰，2H），5.80（雙峰，1H），5.00（雙峰，1H），1.22（單峰，9H）。質譜（EI）分析結果與分子式C11H17NO5相符：[M-H]- m/z 266。
參考文獻：
[1] Synlett, 2008, # 15, p. 2355 - 2359
[2] Patent: WO2009/55077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 410
[3] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 34, p. 10523 - 10534
[4] Patent: WO2014/210436, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00411; 00412
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 17, p. 2897 - 2900