61676-62-8

693774-10-6

實(shí)施例2A 2,6-二甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-吡啶的合成：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將3-溴-2,6-二甲基吡啶（5.10 g，27.4 mmol）溶于無(wú)水乙醚（160 mL）中，冷卻至-78℃。逐滴加入正丁基鋰（4.1 mL，10 M己烷溶液），并在-78℃下攪拌45分鐘。隨后，在相同溫度下緩慢滴加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷（10.2 g，54.8 mmol）的乙醚溶液（20 mL），繼續(xù)在-78℃下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用異丙醇（10 mL）淬滅反應(yīng)，并緩慢升溫至室溫。加入飽和氯化鈉水溶液（150 mL），分離水相，用二氯甲烷（100 mL×6）多次萃取。合并有機(jī)相，經(jīng)干燥后濃縮，得到2,6-二甲基吡啶-3-硼酸頻那醇酯，為淺棕色油狀物（6.29 g，收率98.4%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 7.92（d, J = 7.46 Hz, 1H），6.96（d, J = 7.80 Hz, 1H），2.73（s, 3H），2.53（s, 3H），1.34（s, 12H）。質(zhì)譜分析顯示（M + H）+ = 234。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2007/66588, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30