69272-50-0

基本信息
3,6-二溴鄰苯二胺
3,6-二溴苯-1,2-二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺 10G
3,6-Dibromo-1,2-diaminobenzene
3,6-DibroMobenzene-1,2-diaMine
3,6-dibroMo-1,2-BenzenediaMine
3,6-Dibromo-o-phenylenediamine
1,2-BenzenediaMine, 3,6-dibroMo-
3,6-Dibromo-1,2-phenylenediamine
物理化學性質
制備方法

15155-41-6

69272-50-0
一般步驟:向4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(1)(5.88 g,20 mmol)的乙醇(190 mL)懸浮液中,于0℃下分批加入硼氫化鈉(14 g,0.37 mol)。將反應混合物在室溫下攪拌20小時。反應完成后,蒸發(fā)揮發(fā)性溶劑,加入水(200 mL),隨后用二氯甲烷(3×30 mL)萃取。合并有機相,用無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得到3,6-二溴-1,2-苯二胺(2)(4.7 g,收率87%),為淺黃色固體。中間體2無需進一步純化,直接用于下一步反應。將二氧化硒(1.17 g,10.5 mmol)溶于熱水(22 mL)中,將此溶液加入至中間體2(2.7 g,10 mmol)的回流乙醇(55 mL)溶液中。反應混合物加熱回流2小時。冷卻至室溫后,過濾收集沉淀,用乙酸乙酯重結晶,得到4,7-二溴-2,1,3-苯并硒二唑(3)(2.8 g,收率80%),為金黃色針狀晶體。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ(ppm):7.65(s,2H)。熔點285-287℃。13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ(ppm):157.2, 132.1, 116.5。元素分析(C6H2Br2N2Se)計算值:C,21.14;H,0.59;N,8.22。實測值:C,21.34;H,0.92;N,7.98。
參考文獻:
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6843 - 6846
[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 2, p. 369 - 380
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 23, p. 3838 - 3843
[4] Patent: CN105753849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051
[5] Patent: CN103450226, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0044-0045