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69272-50-0

中文名稱 3,6-二溴-1,2-苯二胺
英文名稱 3,6-dibroMo-1,2-BenzenediaMine
CAS 69272-50-0
分子式 C6H6Br2N2
分子量 265.933
MOL 文件 69272-50-0.mol
更新日期 2025/07/21 16:51:32
69272-50-0 結構式 69272-50-0 結構式

基本信息

中文別名
S1064

3,6-二溴鄰苯二胺
3,6-二溴苯-1,2-二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺
3,6-二溴-1,2-苯二胺 10G
英文別名
S1064
3,6-Dibromo-1,2-diaminobenzene
3,6-DibroMobenzene-1,2-diaMine
3,6-dibroMo-1,2-BenzenediaMine
3,6-Dibromo-o-phenylenediamine
1,2-BenzenediaMine, 3,6-dibroMo-
3,6-Dibromo-1,2-phenylenediamine
所屬類別
有機原料:氨基化合物

物理化學性質

熔點92-94℃
沸點320.9±37.0 °C(Predicted)
密度2.104±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率1.724
閃點147.9±26.5 °C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.33±0.10(Predicted)
外觀Light brown to gray Solid
InChIInChI=1S/C6H6Br2N2/c7-3-1-2-4(8)6(10)5(3)9/h1-2H,9-10H2
InChIKeyVPMJBJSLTPBZLR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=C(Br)C=CC(Br)=C1N

安全數(shù)據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑

15155-41-6

3,6-二溴-1,2-苯二胺

69272-50-0

一般步驟:向4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(1)(5.88 g,20 mmol)的乙醇(190 mL)懸浮液中,于0℃下分批加入硼氫化鈉(14 g,0.37 mol)。將反應混合物在室溫下攪拌20小時。反應完成后,蒸發(fā)揮發(fā)性溶劑,加入水(200 mL),隨后用二氯甲烷(3×30 mL)萃取。合并有機相,用無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得到3,6-二溴-1,2-苯二胺(2)(4.7 g,收率87%),為淺黃色固體。中間體2無需進一步純化,直接用于下一步反應。將二氧化硒(1.17 g,10.5 mmol)溶于熱水(22 mL)中,將此溶液加入至中間體2(2.7 g,10 mmol)的回流乙醇(55 mL)溶液中。反應混合物加熱回流2小時。冷卻至室溫后,過濾收集沉淀,用乙酸乙酯重結晶,得到4,7-二溴-2,1,3-苯并硒二唑(3)(2.8 g,收率80%),為金黃色針狀晶體。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ(ppm):7.65(s,2H)。熔點285-287℃。13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ(ppm):157.2, 132.1, 116.5。元素分析(C6H2Br2N2Se)計算值:C,21.14;H,0.59;N,8.22。實測值:C,21.34;H,0.92;N,7.98。

參考文獻:

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6843 - 6846

[2] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 2, p. 369 - 380

[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 23, p. 3838 - 3843

[4] Patent: CN105753849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0049; 0050; 0051

[5] Patent: CN103450226, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0044-0045

常見問題列表

用途
3,6-二溴-1,2-苯二胺用作有機合成、醫(yī)藥中間體。
3,6-二溴-1,2-苯二胺價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW0269272500043,6-二溴-1,2-苯二胺69272-50-010G558元
2025/05/22XW0269272500013,6-二溴-1,2-苯二胺69272-50-0250MG28元
2024/08/19XW0269272500053,6-二溴-1,2-苯二胺69272-50-025G1502元
"69272-50-0" 相關產品信息
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