68867-18-5
68867-18-5 結構式
基本信息
2-甲基-6-羥基苯并噻唑
2-甲基苯并噻唑-6-醇,96%
6-Benzothiazolol, 2-methyl-
2-methylbenzo[d]thiazol-6-ol
2-Methylbenzothiazol-6-ol,96%
2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOL-6-OL
2-Methylbenzothiazol-6-ol, 96%
6-HYDROXY-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
6-Hydroxy-2-methylbenzothiazole 97%
6-Benzothiazolol,2-methyl-(6CI,7CI,9CI)
物理化學性質(zhì)
制備方法
2941-72-2
68867-18-5
以6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑為原料合成2-甲基-6-羥基苯并噻唑的一般步驟如下：在-78℃及氮氣保護下，向6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑（500mg，2.79mmol）的二氯甲烷溶液（10ml）中緩慢加入1N溴化硼的二氯甲烷溶液（8.4ml，8.40mmol）。反應混合物隨后升溫至0℃，并在此溫度下持續(xù)攪拌1小時。反應完成后，向反應混合物中加入水淬滅反應，隨后用二氯甲烷進行萃取。合并的有機相依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和純水洗滌，之后用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機層，所得粗產(chǎn)物通過中壓制備液相色譜儀（Yamazen Corporation，W-Prep 2XY）進行純化，最終得到2-甲基-6-羥基苯并噻唑（103mg，產(chǎn)率22%）為無色油狀物。產(chǎn)物結構經(jīng)1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和質(zhì)譜（ESI）確認：1H-NMR δ 7.66 (1H, d, J = 8.8Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.4Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8Hz, 2.4Hz), 2.74 (3H, s); MS (ESI, m/z): 166 (M + H)+。
參考文獻：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1992, vol. 75, # 4, p. 1185 - 1197
[2] Patent: EP2258697, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1158,1159, 1164; engl. Ausg. S. 1153, 1154,1159
[4] Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 1263,1264, 1266, 1271
[5] Chem.Abstr., 1955, p. 5443