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68776-57-8

中文名稱 異惡唑-3-甲腈
英文名稱 ISOXAZOLE-3-CARBONITRILE
CAS 68776-57-8
分子式 C4H2N2O
分子量 94.07
MOL 文件 68776-57-8.mol
更新日期 2023/08/07 15:56:55
68776-57-8 結(jié)構(gòu)式 68776-57-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-氰基異噁唑
異噁唑-3-甲腈
異惡唑-3-甲腈
英文別名
Cyano-isoxazole
3-cyanoisoxazole
3-Isoxazolecarbonitrile
ISOXAZOLE-3-CARBONITRILE
1,2-oxazole-3-carbonitrile
3-Isoxazolecarbonitrile(6CI,7CI,9CI)

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)70 °C(Press: 25 Torr)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-7.18±0.50(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
海關(guān)編碼2934999090

制備方法

方法1
5-乙氧基-4,5-二氫異惡唑-3-甲腈

1201794-84-4

異惡唑-3-甲腈

68776-57-8

6.3. 異惡唑-3-甲腈的制備: 在氮?dú)獗Wo(hù)下,向裝有溫度計(jì)、機(jī)械攪拌器和滴液漏斗的干燥10L三頸燒瓶中加入52000g (18.6mL) 二氯甲烷和289.8g (1.04mol, 測定純度為64.5wt%) 5-乙氧基-4,5-二氫異惡唑-3-甲腈。將反應(yīng)混合物冷卻至0-5℃,然后在相同溫度下緩慢滴加173.8g (0.6mol) 二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳烯,滴加時(shí)間控制在20-30分鐘。滴加完畢后,繼續(xù)在0-5℃下攪拌反應(yīng)混合物2-3小時(shí),直至HPLC顯示反應(yīng)完成。隨后,在0-5℃下用1000.0g (3.45L) 0.1N鹽酸中和反應(yīng)混合物至pH 6.5-7.0。用1170g (4.0L) 甲基叔丁基醚萃取中和后的混合物兩次。分離有機(jī)層后,合并有機(jī)相并用116g (0.44mol) 無水硫酸鈉干燥,過濾后真空濃縮,得到粗品異惡唑-3-甲腈 (544.6g, 測定純度為21.99wt%, 實(shí)際產(chǎn)物119.8g, 產(chǎn)率62%)。粗品經(jīng)減壓蒸餾 (40℃/5mmHg) 純化,得到97.3g無色油狀物 (純度99%, 收率50%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ 8.64 (d, J=1.6Hz, 1H), 6.70 (d, J=1.6Hz, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ 160.92, 139.19, 109.95, 107.40; 元素分析結(jié)果: 實(shí)測值: C, 50.02; N, 27.74; H, 2.18。計(jì)算值 (C4H2N2O): C, 51.07; N, 29.78; H, 2.14。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: US2009/318516, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5

[2] Patent: US2009/318705, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5-6

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