686747-19-3
686747-19-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
甲基 5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸
Methyl 5-aMino-1H-indole-3-carboxylate
1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-amino-, methyl ester
1H-Indole-3-carboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI)
制備方法
686747-51-3
686747-19-3
1. 將5-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯（206 mg, 0.940 mmol）溶于甲醇（40 mL）中，加入5%鈀碳（40 mg）。在1個(gè)大氣壓的氫氣氛圍下攪拌反應(yīng)混合物5小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過硅藻土過濾去除催化劑，蒸發(fā)濾液得到棕色固體產(chǎn)物甲基 5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯（173 mg, 97%收率），無需進(jìn)一步純化。TLC顯示單一斑點(diǎn)（Rf = 0.64，展開劑：乙酸乙酯）。 2. 將3-氯-2-甲基苯磺酰氯（124 mg, 0.552 mmol）溶于二氯甲烷（4 mL）中，加入吡啶（100 μL, 1.3 mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌混合物5分鐘后，加入甲基 5-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯（100 mg, 0.526 mmol）。室溫下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)，反應(yīng)完成后加入飽和碳酸氫鈉溶液（15 mL），用乙酸乙酯（20 mL）萃取。有機(jī)相用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到粗產(chǎn)物。通過快速柱色譜純化，得到白色固體目標(biāo)化合物（129 mg, 65%收率）。TLC顯示單一斑點(diǎn)（Rf = 0.84，展開劑：乙酸乙酯）。熔點(diǎn)：216.8-219.3℃。HPLC純度≥99%（流動相：10%水-乙腈，保留時(shí)間：2.07分鐘）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9875 - 9890
[2] Patent: WO2004/37251, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 111; 112