685109-10-8
中文名稱
7-溴-5-硝基-1H-吲唑
英文名稱
7-BROMO-5-NITRO-1H-INDAZOLE
CAS
685109-10-8
分子式
C7H4BrN3O2
分子量
242.03
MOL 文件
685109-10-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22

基本信息
中文別名
7-溴-5-硝基吲唑7-溴-5-硝基-1H-吲唑
英文別名
7-BROMO-5-NITRO-1H-INDAZOLE1H-Indazole, 7-bromo-5-nitro-
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)260-261°C
沸點(diǎn)420.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.965
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.53±0.40(Predicted)
外觀Yellow to brown Solid
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090
制備方法
方法1

102170-56-9

685109-10-8
以2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺為原料合成7-溴-5-硝基-1H-吲唑的一般步驟:將2-溴-6-甲基-4-硝基苯胺(14.1 g,61.0 mmol)溶于冰醋酸(162 mL)中,在冰浴冷卻下,緩慢滴加亞硝酸鈉(6.32 g,91.5 mmol)的水溶液(14 mL),控制滴加時(shí)間超過(guò)10分鐘,并保持反應(yīng)溫度低于25℃。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液在減壓下濃縮,殘余物用1:1甲醇:水混合液研磨,過(guò)濾收集沉淀物,并在80℃下干燥6小時(shí),得到7-溴-5-硝基-1H-吲唑(10.4 g,產(chǎn)率49%)為紅色固體。MS(ESI):計(jì)算值C7H4BrN3O2 241.0,實(shí)測(cè)值m/z 242 [M + H]+。1H NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ 8.84(s,1H),8.53(s,1H),8.37(s,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 131, p. 1 - 13