67630-01-7
67630-01-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯
N-Boc-4-amino-L-phenylalanine ethyl ester
(S)-ethyl 3-(4-aMinophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylaMino)propanoate
L-Phenylalanine, 4-aMino-N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, ethyl ester
(S)-3-(4-aminophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester
ethyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67630-00-6
67630-01-7
以(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯為原料，合成(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯的一般步驟如下：首先，將N-BOC-4-硝基-L-苯基丙氨酸乙酯（78.3g，0.22mol）溶解于無水乙醇（300mL）中，并用氮氣吹掃溶液以去除氧氣。隨后，加入10％鈀碳催化劑（1.0g）。在40-50psi的氫氣壓力下進行氫化反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，以去除催化劑。濾餅依次用乙醇（EtOH）和乙酸乙酯（EtOAc）洗滌。合并濾液，濃縮后得到粗產(chǎn)物。最后，通過硅膠快速柱色譜法純化殘余物，洗脫劑比例為4:1至1:1的乙酸乙酯/己烷，得到目標(biāo)產(chǎn)物(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯（60g，收率89％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，δ值分別為6.90（d，2H），6.63（d，2H），4.20-4.50（m，1H），4.14（q，2H），3.76-3.00（m，2H），1.36（s，9H），1.20（t，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 11, p. 1726 - 1730
[2] Patent: WO2006/115918, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4435 - 4443
[4] Patent: WO2005/87760, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[5] Patent: US6265418, 2001, B1