676134-68-2
中文名稱
6-溴-4-異二氫色原酮
英文名稱
6-Bromo-4-isochromanone
CAS
676134-68-2
分子式
C9H7BrO2
分子量
227.05
MOL 文件
676134-68-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
676134-68-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-4-異二氫色原酮 英文別名
6-Bromo-4-isochromanone6-Bromoisochroman-4-one
6-bromo-1H-isochromen-4(3H)-one
1H-2-Benzopyran-4(3H)-one, 6-bromo-
6-bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-4-one
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)336.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.621±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀White to yellow Solid
制備方法
方法1
676134-67-1
676134-68-2
第二步: 將含有乙酸鉀（170g）的溴-2-羧基甲氧基甲基-苯甲酸的乙酸酐（350mL）溶液加熱回流2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并在減壓下濃縮。將殘余物分配于乙酸乙酯和水之間，分離各相。水相用乙酸乙酯進(jìn)一步萃取。合并所有乙酸乙酯相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，隨后用硫酸鈉干燥。過(guò)濾并濃縮干燥后的有機(jī)相，得到紅色半固體產(chǎn)物。通過(guò)硅膠快速柱色譜法（洗脫劑比例為85:15的己烷/乙酸乙酯）純化，獲得乙酸烯醇酯（7.59g，三步總收率29%），呈現(xiàn)為金色糖漿狀：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.37（dd，J=8.2，1.9Hz，1H），7.19（d，J=1.9Hz，1H），6.82（d，J=8.2Hz，1H），5.04（s，2H），2.29（s，3H）。隨后，將未活化的Dowex 500A OH陰離子交換樹(shù)脂（1g）一次性加入至乙酸烯醇乙酸酯（5.95g，22.11mmol）的甲醇（50mL）溶液中，室溫下攪拌反應(yīng)混合物過(guò)夜。通過(guò)重力過(guò)濾分離反應(yīng)混合物，并用新鮮甲醇洗滌樹(shù)脂。合并濾液，減壓濃縮，得到6-溴-異色滿-4-酮（4.32g，收率86%），初為黃色油狀物，靜置后固化。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/95326, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 162-163