67515-76-8
67515-76-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氨基吡啶-2-羧酸甲酯
5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯
Methyl 5-amino-pyridine-2...
5-Amino-2-(carbomethoxy)pyridine
Methyl 5-amino-2-pyridinecarboxylate
Methyl 5-amino-pyridine-2-carboxylate
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-aMino-, Methyl ester
2-Pyridinecarboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI)
2-Pyridinecarboxylicacid,5-amino-,methylester(9CI) ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問(wèn)題列表
67-56-1
24242-20-4
67515-76-8
步驟1. 5-氨基吡啶甲酸甲酯的合成。在0℃下，向攪拌的5-氨基-2-吡啶羧酸（170g，1.23mol）的甲醇（1700ml）溶液中緩慢加入亞硫酰氯（178.6ml，2.47mol）。將反應(yīng)混合物加熱回流72小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并再次加入亞硫酰氯（40ml，0.55mol），繼續(xù)回流24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)減壓蒸餾除去過(guò)量的亞硫酰氯。粗產(chǎn)物用碳酸氫鈉水溶液中和，過(guò)濾收集固體，濾餅在40-50℃下干燥過(guò)夜，得到5-氨基吡啶甲酸甲酯（350g）。濾液用二氯甲烷（3×2L）萃取，合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮至干，得到粗產(chǎn)物（200g）。合并所有固體產(chǎn)物，最終得到5-氨基吡啶甲酸甲酯（550g，理論產(chǎn)量680g，收率73%），為白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ8.12（d，J=2.5Hz，1H），7.93（d，J=8.5Hz，1H），6.97（dd，J=2.8,8.5Hz，1H），4.24（br s，2H），3.93（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 413 - 417
[2] Patent: US2015/158864, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0292
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 140, p. 42 - 51
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[5] Patent: WO2016/33445, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0345