6742-26-3

基本信息
1-氧代-1,2,3,4-四氫萘-2-羧酸乙酯
乙基-1-氧代-1,2,3,4-四氫萘-2-甲酸乙酯
2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-, ethyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法

529-34-0

105-58-8

6742-26-3
一般步驟:在氮氣保護下,將α-四氫萘酮(6,11.7 g,80 mmol)的無水THF(50 mL)溶液緩慢滴加至攪拌中的NaH(60%,6.40 g,160 mmol)和碳酸二乙酯(150 mL)的THF(150 mL)懸浮液中。反應混合物加熱回流過夜,隨后在冰浴中冷卻,并用1M HCl(100 mL)酸化。反應液用Et2O(3×200 mL)萃取,合并有機相,依次用NaHCO3(200 mL)和鹽水(200 mL)洗滌,經(jīng)MgSO4干燥,過濾后減壓濃縮,得到淺棕色油狀產(chǎn)物(17.46 g,收率99%),無需進一步純化即可用于下一步反應。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(400 MHz, CDCl3)和13C NMR(100 MHz, CDCl3)表征,數(shù)據(jù)與文獻報道一致。
參考文獻:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 5, p. 918 - 920
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 3, p. 238 - 244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, p. 1617
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 1, p. 57 - 66
[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 6, p. 2467 - 2475