67159-85-7
67159-85-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-3,3-二甲基-1-茚滿酮
5-溴-2,3-二氫-3,3-二甲基-1-茚酮
5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮
5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethylinden-1-one
5-Bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67159-88-0
67159-85-7
以6-溴-1,1-二甲基-2,3-二氫-1H-茚（3.6 g，16 mmol）為原料，將其溶解于乙酸（50 mL）中。隨后，向該溶液中加入由CrO3（9.6 g，96.0 mmol）溶于50%乙酸水溶液（50 mL）所配制的氧化劑溶液。將反應(yīng)混合物在60℃下加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)加入異丙醇（20 mL）淬滅反應(yīng)。將淬滅后的反應(yīng)混合物在EtOAc（200 mL）和0.25 M NaOH水溶液（100 mL）之間進(jìn)行分配。分離有機(jī)層，水相用EtOAc（2 × 100 mL）進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)相，用鹽水洗滌，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮。通過(guò)硅膠快速色譜法（以50% EtOAc/己烷為洗脫劑）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-酮（2.91 g，收率76%），為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，氯仿-d）確認(rèn)：δ 7.65（s，1H），7.47-7.58（m，2H），2.58（s，2H），1.42（s，6H）；質(zhì)譜（EI）m/z = 240.1 [M + 1]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[2] Patent: US2012/225857, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: US2006/173183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 123