67074-63-9
中文名稱
4-甲基-3,4-二氫喹喔啉-2(1H)-酮
英文名稱
4-METHYL-3,4-DIHYDROQUINOXALIN-2(1H)-ONE
CAS
67074-63-9
分子式
C9H10N2O
分子量
162.19
MOL 文件
67074-63-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
67074-63-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲基-3,4-二氫喹喔啉-2(1H)-酮4-甲基-3,4-二氫喹噁啉-2(1H)-酮
英文別名
4-methyl-1,3-dihydroquinoxalin-2-one4-Methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)
3,4-dihydro-4-methyl-2(1H)-Quinoxalinone
4-METHYL-3,4-DIHYDROQUINOXALIN-2(1H)-ONE
2(1H)-Quinoxalinone, 3,4-dihydro-4-methyl-
制備方法
方法1
50-00-0
59564-59-9
67074-63-9
以甲醛和3,4-二氫喹喔啉-2(1H)-酮為原料合成4-甲基-3,4-二氫喹喔啉-2(1H)-酮的一般步驟如下：向3,4-二氫喹喔啉-2(1H)-酮（500mg，3.378mmol）的甲醇（3mL）溶液中依次加入氰基硼氫化鈉（425mg，6.76mmol）、多聚甲醛（102mg）和乙酸（30μL）。將反應混合物在室溫下攪拌4小時。隨后，向反應混合物中加入另一部分氰基硼氫化鈉（212mg，3.37mmol）、多聚甲醛（51mg）和濃鹽酸（10μL）。將反應混合物在50℃下攪拌5小時后冷卻至室溫。用堿調(diào)節(jié)pH至8，減壓蒸發(fā)溶劑。用乙酸乙酯萃取目標產(chǎn)物，并用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑后，得到4-甲基-3,4-二氫喹喔啉-2(1H)-酮（537mg，收率98%）為米色粉末。LC-MS ESI m/z 163 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Patent: US2005/261244, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9275 - 9295
[3] Patent: CN106317027, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0196; 0197; 0198