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666848-11-9

中文名稱 2'-脫氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷
英文名稱 5'-O-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL)-5-IODO-2'-DEOXYCYTIDINE
CAS 666848-11-9
分子式 C15H26IN3O4Si
分子量 467.37
MOL 文件 666848-11-9.mol
更新日期 2025/02/10 14:27:10
666848-11-9 結(jié)構(gòu)式 666848-11-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5'-OZ-TBS-5-碘的DC
5-碘-5'-TBDMS-2'-脫氧胞苷
2'-脫氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷
4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羥基四氫呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮
英文別名
5-TBDMS-5-I-2-dC
5′-O-TBS IODO DC
5'-O-TBS 5-iodo dC
5'-TBDMS-5-Iodo-2'-dC
5'-O-TBS-5-iodo-2'-deoxycytidine
5'-O-TBDMS-5-Iodo-2'-DeoxyCytidine
5'-O-TBDMSoxy-5-iodo-2'-deoxycytidine
5'-O-TBDMS-5-Iodo-2'-DeoxyCytidine, >98%
5'-O-tert-Butylmethylsilyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
5'-O-tert-Butylmethylsilyl-2'-deoxy-5-iodocytidine
所屬類別
生物化工:核苷類藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點485.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)14.02±0.60(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C15H26IN3O4Si/c1-15(2,3)24(4,5)22-8-11-10(20)6-12(23-11)19-7-9(16)13(17)18-14(19)21/h7,10-12,20H,6,8H2,1-5H3,(H2,17,18,21)/t10-,11+,12+/m0/s1
InChIKeyGKUIXIRTAVPIGD-QJPTWQEYSA-N
SMILESO([Si](C(C)(C)C)(C)C)C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(I)C(N)=NC2=O)C[C@@H]1O

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
5-碘-2'-脫氧胞苷

611-53-0

2'-脫氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷

666848-11-9

一般步驟:向5-碘-2'-脫氧胞苷(2.2 g,6.23 mmol)的無水DMF(130 mL)溶液中加入咪唑(467 mg,6.85 mmol)。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃,并在5分鐘內(nèi)緩慢加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯(TBDMSCl)(1.33 g,6.85 mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時后,減壓濃縮以去除揮發(fā)物。殘余物通過硅膠快速柱色譜法純化,洗脫劑為EtOAc:MeOH(95:5至90:10),得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羥基四氫呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮(2.10 g,72%收率)及未反應(yīng)的原料(490 mg)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:1H NMR (d6-DMSO) δ 0.11 (s, 3H, CH3), 0.12 (s, 3H, CH3), 0.89 (s, 9H, 3×CH3), 1.90 (ddd, J = 13.2, 7.7, 5.7 Hz, 1H, H-2'), 2.18 (ddd, J = 13.2, 5.7, 2.3 Hz, 1H, H-2'), 3.72 (dd, J = 11.5, 3.6 Hz, 1H, H-5'), 3.80 (dd, J = 11.5, 2.8 Hz, 1H, H-5'), 3.86-3.89 (m, 1H, H-4'), 4.14-4.18 (m, 1H, H-3'), 5.22 (d, J = 4.1 Hz, 1H, OH), 6.09 (dd, J = 7.8, 5.8 Hz, 1H, H-1'), 6.60 (br s, 1H, NH), 7.81 (br s, 1H, NH), 7.94 (s, 1H, H-6); MS (ES): m/z (百分比) (M + H)+ 468 (90%).

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: EP2607369, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0183

2'-脫氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW02666848119034-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羥基四氫呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮666848-11-91G367元
2025/05/22XW02666848119024-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羥基四氫呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮666848-11-9250MG93元
2025/05/22XW02666848119014-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羥基四氫呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮666848-11-9100MG40元
"666848-11-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
611-53-0