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66582-32-9

中文名稱 3-芐氧基-2,2-二甲基丙醇
英文名稱 3-(benzyloxy)-2,2-diMethylpropan-1-ol
CAS 66582-32-9
分子式 C12H18O2
分子量 194.27
MOL 文件 66582-32-9.mol
更新日期 2024/11/21 14:37:13
66582-32-9 結(jié)構(gòu)式 66582-32-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-芐氧基-2,2-二甲基丙醇
3-(芐氧基)-2,2-二甲基丙-1-醇
2,2-二甲基-3-苯基甲氧基丙烷-1-醇
英文別名
3-(Benzyloxy)-2,2-diMethyl-1-propanol
3-(benzyloxy)-2,2-diMethylpropan-1-ol
2,2-Dimethyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
1-Propanol, 2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxy)-

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)120 °C(Press: 0.1 Torr)
密度1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)14.90±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
外觀Colorless to light yellow Liquid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
溴化芐

100-39-0

新戊二醇

126-30-7

3-芐氧基-2,2-二甲基丙醇

66582-32-9

實(shí)施例137C 3-(芐氧基)-2,2-二甲基丙-1-醇的合成:在室溫下,向2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇(2g,19.20mmol)的THF(30mL)溶液中分批加入60%氫化鈉(0.256g,6.40mmol),攪拌5分鐘。隨后,依次加入芐基溴(0.761mL,6.40mmol)和四丁基碘化銨(0.709g,1.920mmol),繼續(xù)在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯(150mL)和水(50mL)稀釋,分離有機(jī)相。水相用乙酸乙酯(2×50mL)萃取,合并有機(jī)相。有機(jī)相依次用水(2×50mL)和鹽水(50mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化(洗脫劑:10%至50%乙酸乙酯-庚烷梯度洗脫),得到目標(biāo)產(chǎn)物3-(芐氧基)-2,2-二甲基丙-1-醇(0.992g,收率80%)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41-7.32(m,5H),4.51(s,2H),3.46(d,J=5.7Hz,2H),3.33(s,2H),2.55(t,J=5.9Hz,1H),0.93(s,6H)。MS(DCI+)m/z 195.0(M+H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1466 - 1468

[2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 21, p. 5941 - 5948

[3] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 14, p. 5467 - 5474

[4] Patent: US2017/15675, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1274

[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 8, p. 1986 - 1990

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