664362-16-7
664362-16-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯
1-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-乙炔-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯
tert-Butyl 3-ethynylpiperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylicacid,3-ethynyl-,1,1-dimethy
3-Ethynylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
3-Ethynyl-1-piperidinecarboxylicacid1,1-dimethylethylester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethynyl-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
90965-06-3
118156-93-7
664362-16-7
以(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯和1-Boc-3-哌啶甲醛為原料合成3-炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步驟如下：將1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯（96 mg，1.0 mmol）的甲醇（2 mL）溶液緩慢滴加至攪拌中的3-甲酰基哌啶-1-羧酸叔丁酯（107 mg，0.50 mmol）和碳酸鉀（138 mg，2.0 mmol）的甲醇（4 mL）混合液中。反應(yīng)在室溫下進行，持續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮至干，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶解于乙醚（10 mL）中，并用飽和碳酸氫鈉水溶液（10 mL）洗滌。水相用乙醚（10 mL×2）反萃取，合并所有有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜法（12 g硅膠）純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合溶液（乙酸乙酯體積分?jǐn)?shù)從0%梯度增加至30%，洗脫時間20分鐘），最終得到3-乙炔基哌啶-1-羧酸叔丁酯（90 mg，收率86.1%），為無色油狀物。質(zhì)譜分析結(jié)果顯示其分子離子峰（M + Na）+的m/z為232.2。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1993 - 1996
[2] Patent: US2004/229864, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 352
[4] Patent: WO2018/109198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35