66192-24-3

基本信息
2-溴-5-氯溴芐
2-溴甲基-4-氯溴苯
1-溴-2-溴甲基-4-氯苯
4-氯-1-溴-2-溴甲基苯
Benzene, 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

14495-51-3

66192-24-3
以2-溴-5-氯甲苯為原料合成2-溴-5-氯芐溴的一般步驟如下:將20.5 g(100 mmol)2-溴-5-氯甲苯溶解于200 mL四氯化碳中,隨后加入0.2 g(1 mmol)AIBN(偶氮二異丁腈)和19.6 g(110 mmol)N-溴代琥珀酰亞胺(NBS)。將所得混合物回流2小時(shí),然后冷卻至室溫。反應(yīng)混合物依次用50 mL水洗滌兩次,再用50 mL鹽水溶液洗滌,最后用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑,得到含有少量未反應(yīng)原料的油狀物。將該油狀物溶解于20 mL己烷中,于室溫下進(jìn)行重結(jié)晶,得到22.7 g(產(chǎn)率80%)的2-溴-1-溴甲基-5-氯苯。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 7.50(d,1H,J = 8.7 Hz),7.45(d,1H,J = 2.4 Hz),7.15(dd,1H,J = 8.7 Hz,2.4 Hz),4.53(s,2H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 31, p. 6404 - 6409
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[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 19, p. 2903 - 2909