660406-84-8
中文名稱
4-(2-氰基乙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文名稱
1-BOC-4-(CYANOACETYL)PIPERIDINE
CAS
660406-84-8
分子式
C13H20N2O3
分子量
252.32
MOL 文件
660406-84-8.mol
更新日期
2025/04/07 16:08:38
660406-84-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-BOC-4-(氰基乙?；?哌啶1-BOC-4-(2-氰基乙酰基)哌啶
4-(2-氰基乙?；?哌啶-1-甲酸叔丁酯
4-(2-氰基乙?；?哌啶-1-羧酸叔丁酯
英文別名
660406-84-81-BOC-4-(CYANOACETYL)PIPERIDINE
1-Boc-4-(2-cyanoacetyl)piperidine
4-(Cyanoacetyl)piperidine, N-BOC protected
4-(Cyanoacetyl)piperidine, N-BOC protected 97%
tert-Butyl 4-(2-cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylate
4-(2-Cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(cyanoacetyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(2-cyanoacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl 4-(cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylate, 1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(cyanoacetyl)piperidine, 3-[1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-3-oxopropanenitrile
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：羧酸酯及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)365.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.36±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H20N2O3/c1-13(2,3)18-12(17)15-8-5-10(6-9-15)11(16)4-7-14/h10H,4-6,8-9H2,1-3H3
InChIKeyVSLLBQBSHAGKLC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(C(CC#N)=O)CC1
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
124443-68-1
75-05-8
660406-84-8
一般步驟：在冰浴冷卻條件下，向1-叔丁氧羰基-4-哌啶甲酸甲酯（50g，206mmol）的四氫呋喃（1L）和乙腈（53mL，1027mmol）混合溶液中分批加入叔丁醇鉀（69g，616mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌1小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢倒入飽和氯化銨水溶液（2L）中終止反應(yīng)。用乙酸乙酯（3×500mL）萃取水相，合并有機(jī)相。有機(jī)相用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到淺黃色油狀產(chǎn)物4-(2-氰基乙?；?哌啶-1-甲酸叔丁酯（40g，收率77%）。通過(guò)薄層色譜（TLC）檢測(cè)產(chǎn)物，展開(kāi)劑比例為石油醚/乙酸乙酯=2:1，Rf值為0.5。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 153
[2] Patent: EP3287463, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0226
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 8182 - 8199
[4] Patent: WO2016/138532, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0251