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65977-55-1

中文名稱 5-氯噻吩[3,2-B]吡啶
英文名稱 5-CHLOROTHIENO[3,2-B]PYRIDINE
CAS 65977-55-1
分子式 C7H4ClNS
分子量 169.63
MOL 文件 65977-55-1.mol
更新日期 2025/07/30 09:52:18
65977-55-1 結(jié)構(gòu)式 65977-55-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-氯噻吩[3,2-B]吡啶
5-氯噻吩并[3,2-B]吡啶
英文別名
5-CHLOROTHIENO[3,2-B]PYRIDINE
Thieno[3,2-b]pyridine, 5-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H4ClNS/c8-7-2-1-6-5(9-7)3-4-10-6/h1-4H
InChIKeyDINNLDMXTNAIQE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=CSC1=CC=C(Cl)N=2

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2934999090

制備方法

方法1
1-(3-THIENYL)ETHANONE, OXIME

59445-83-9

5-氯噻吩[3,2-B]吡啶

65977-55-1

以1-(3-噻吩基)乙酮肟(250 mg,1.77 mmol)為原料,在多磷酸(1.5 mL)中于100℃攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液倒入飽和碳酸鈉水溶液中,用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機(jī)相,依次用水和飽和食鹽水洗滌,濃縮。通過硅膠柱色譜法純化殘余物,洗脫劑為乙酸乙酯:己烷(3:1),收集含目標(biāo)產(chǎn)物的餾分并濃縮。將濃縮后的殘余物溶解于1,2-二氯乙烷(1.5 mL)中,緩慢加入預(yù)先冷卻至0℃的磷酰氯(225 μL,2.24 mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(63 μL,0.81 mmol)在1,2-二氯乙烷(0.5 mL)中的溶液。反應(yīng)液在室溫下攪拌15分鐘后,加熱回流16小時。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液倒入含有乙酸鈉(550 mg,4.05 mmol)的水(10 mL)中,混合物于100℃攪拌20分鐘。冷卻后,加入水(25 mL),用乙酸乙酯萃取兩次。合并有機(jī)相,依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌,經(jīng)無水硫酸鈉干燥后濃縮,得到5-氯噻吩并[3,2-b]吡啶115 mg(收率38%),為淺黃色油狀物,靜置后固化。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(400 MHz, CDCl3)和ESI-LCMS表征:1H NMR δ 8.12(d, J = 9 Hz, 1H),7.80(d, J = 5 Hz, 1H),7.50(d, J = 5 Hz, 1H),7.28(d, J = 9 Hz, 1H);ESI-LCMS m/z 170([M+H]+)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2008/157270, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91

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