65685-50-9
中文名稱
5-溴苯并[D]異惡唑-3(2H)-酮
英文名稱
5-bromobenzo[d]isoxazol-3-one
CAS
65685-50-9
分子式
C7H4BrNO2
分子量
214.02
MOL 文件
65685-50-9.mol
更新日期
2025/06/16 08:24:40
65685-50-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴苯并[D]異噁唑-3(2H)-酮5-溴苯并[D]異惡唑-3(2H)-酮
英文別名
5-broMo-1,2-benzoxazol-3-ol5-bromo-1,2-benzoxazol-3-one
5-bromobenzo[d]isoxazol-3-one
5-Bromobenzo[d]isoxazol-3(2H)
5-BroMobenzo[d]isoxazol-3(2H)-one
1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one, 5-bromo-
物理化學性質(zhì)
熔點202-203 °C
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.30±0.20(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
制備方法
方法1
5798-94-7
65685-50-9
以化合物（CAS:5798-94-7）為原料合成5-溴苯并[d]異噁唑-3(2H)-酮的一般步驟如下：在10-200℃的攪拌條件下，向δ-溴水楊基氨基甲酸F2（21.6g）的四氫呋喃（60ml）溶液中緩慢滴加亞硫酰氯（10ml）。維持相同溫度繼續(xù)攪拌反應混合物2小時。隨后，對反應混合物進行減壓蒸發(fā)以去除溶劑，將殘余物溶解于二惡烷（60ml）中，并將溶液冷卻至0-50℃。向此冷卻后的反應混合物中加入三乙胺（38ml），并在37℃下攪拌。之后，將反應混合物在室溫下靜置1小時。再次通過減壓蒸發(fā)去除溶劑，向殘余物中加入冰水（300mL）。使用濃鹽酸將混合物的pH值調(diào)節(jié)至2，此時會有晶體析出，過濾收集沉淀的晶體，并用水洗滌。最后，通過從乙酸乙酯中重結(jié)晶純化，得到目標化合物F3（17.5g，收率88%），為無色針狀晶體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 12, p. 3357 - 3359
[3] Patent: US2015/175560, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0468; 0470