655225-01-7
中文名稱
4-(2-溴乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名稱
4-(2-BROMOETHYL)-1-PIPERAZINECARBOXYLIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
CAS
655225-01-7
分子式
C11H21BrN2O2
分子量
293.2
MOL 文件
655225-01-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
655225-01-7 結構式
基本信息
中文別名
N-BOC-4-溴乙基哌嗪1-BOC-4-(2-溴乙基)哌嗪
1-(2-溴乙基)-4-BOC-哌嗪
4-(2-溴乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
N-BOC-4-溴乙基哌嗪TERT-BUTYL 4-(2-BROMOETHYL)PIPERAZINE-1-CARBOXYLATE
英文別名
tert-Butyl 4-(2-bromoethyl)1-Boc-4-(2-BroMoethyl)piperazine
1-(2-Bromoethyl)-4-Boc-piperazine
tert-butyl 4-(2-bromoethyl)piperazine-1-carboxylate
4-(2-BROMOETHYL)-1-PIPERAZINECARBOXYLIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(2-bromoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：哌嗪類化合物物理化學性質
沸點331.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)6.01±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C11H21BrN2O2/c1-11(2,3)16-10(15)14-8-6-13(5-4-12)7-9-14/h4-9H2,1-3H3
InChIKeyIWSFZKCIZFXAFT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCN(CCBr)CC1
制備方法
方法1
77279-24-4
655225-01-7
以4-(2-羥乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯為原料合成N-BOC-4-溴乙基哌嗪的一般步驟：將四溴化碳（1.681g，5.07mmol）溶解于二氯甲烷（17ml）中，并在冰浴中冷卻。隨后，向該溶液中加入4-(2-羥乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯（1.062g，4.61mmol）和三苯基膦（1.329g，5.07mmol）。反應混合物在室溫下攪拌過夜后，加入額外的二氯甲烷（11ml）。反應完成后，通過蒸發(fā)去除溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜法（使用SNAP ULTRA 25g柱，洗脫劑為己烷/乙酸乙酯混合溶劑）進行純化，得到黃色固體的N-BOC-4-溴乙基哌嗪（1.131g，收率83.7％）。
參考文獻：
[1] Patent: JP2016/124812, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0367
[2] Patent: WO2013/64919, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37; 38
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 3, p. 711 - 719
[4] Patent: WO2010/39947, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 98