653-92-9
653-92-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Bromo-4-fluorobenzoate
2-bromo-4-fluorobenzoate
METHYL 2-BROMO-4-FLUOROBENZOATE
Methyl 4-fluoro-2-bromobenzoate
2-bromo-4-fluoro-3-methylbenzoate
Methyl2-bromo-4-fluorobenzoate98%
Methyl 2-bromo-4-fluorobenzoate 98%
5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)bromobenzene
methyl 2-bromo-4-fluorobenzenecarboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1006-41-3
74-88-4
653-92-9
以2-溴-4-氟苯甲酸和碘甲烷為原料合成2-溴-4-氟苯甲酸甲酯的一般步驟：在23℃下，將DBU（1.7當(dāng)量，1.16 mL，7.76 mmol）加入到含有2-溴-4-氟苯甲酸（1.0當(dāng)量，1.0 g，4.57 mmol）和碘甲烷（2.0當(dāng)量，0.57 mL，9.14 mmol）的乙腈（11 mL）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌48小時后，用去離子水（10 mL）淬滅反應(yīng)，并用乙醚（2×10 mL）萃取。合并有機(jī)相，依次用去離子水（20 mL）和飽和食鹽水（20 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥后過濾。減壓濃縮溶劑，所得粗產(chǎn)物通過快速柱層析（硅膠，95/5 正己烷/乙酸乙酯）純化，得到無色油狀標(biāo)題化合物2-溴-4-氟苯甲酸甲酯1.0 g，收率98%。薄層色譜Rf = 0.50（展開劑：95/5 正己烷/乙酸乙酯）；1H NMR（400 MHz, CDCl3, 25℃）δ: 7.88（dd, J = 8.8, 6.0 Hz, 1H）, 7.41（dd, J = 8.3, 2.5 Hz, 1H）, 7.08（ddd, J = 8.8, 7.6, 2.5 Hz, 1H）, 3.92（s, 3H）ppm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4393 - 4398
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[4] Patent: US2002/128233, 2002, A1
[5] Patent: US2004/162323, 2004, A1