65169-63-3
65169-63-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氰基-3-甲基-5-硝基吡啶
3-Cyano-2-Methyl-5-nitropyridine
2-Cyano-3-methyl-5-nitropyridine
3-methyl-5-nitro-2-Pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 3-methyl-5-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
20970-75-6
65169-63-3
以2-氰基-3-甲基吡啶為原料合成2-氰基-3-甲基-5-硝基吡啶的一般步驟如下：將3-甲基吡啶-2-甲腈（128 g，1.08 mol）和硝酸四丁基銨（363 g，1.19 mol）溶解于叔丁基甲基醚（1.3 L）中，并將混合物冷卻至4℃。在攪拌下緩慢加入三氟乙酸酐（171 mL，1.21 mol），隨后將反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌60小時(shí)。反應(yīng)完成后，用20%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)混合物的pH至約7，然后用二氯甲烷（3×1 L）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫梯度：0%至10%乙酸乙酯的石油醚溶液）純化粗產(chǎn)物，得到目標(biāo)化合物2-氰基-3-甲基-5-硝基吡啶，為黃色固體。產(chǎn)量：70 g，0.43 mmol，產(chǎn)率40%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 9.31-9.36（m，1H），8.47-8.52（m，1H），2.74（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 9, p. 1845 - 1855
[2] Patent: WO2015/155626, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 89; 90
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