6484-24-8

基本信息
4-氯-2-甲基喹唑啉 10G
Quinazoline, 4-chloro-2-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![2-甲基-4-[3H]喹唑啉酮](/CAS/GIF/1769-24-0.gif)
1769-24-0

6484-24-8
以4-羥基-2-甲基喹唑啉為原料合成4-氯-2-甲基喹唑啉的一般步驟如下:首先,從商業(yè)購買的2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮出發(fā),按照先前報(bào)道的微波輔助程序[25],使用POCl3在4位進(jìn)行氯化反應(yīng),最終得到4-氯-2-甲基喹唑啉,產(chǎn)率為73%。隨后,按照κ3.1.3中描述的一般DMAP催化操作程序,將該產(chǎn)物應(yīng)用于中間體的合成,得到分子37,為米色粉末,產(chǎn)率為45%。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為118℃(異丙醇)。1H NMR(200MHz,CDCl3)δ=8.33(d,J=8Hz,1H),7.95-7.83(m,3H),7.65-7.56(m,2H),7.42-7.25(m,2H),2.59(s,3H),2.47(s,3H)。13C NMR(50MHz,CDCl3)δ=197.9,166.3,163.7,152.0,150.9,134.3,133.3,132.0,130.1,127.1,127.0,126.0,123.8,123.4,114.3,30.1,26.2。LC-MS(ESI+)tR 4.60分鐘,m/z [M+H]+ 279.19。分子量:278.31g/mol。C17H14N2O2的計(jì)算值:C,73.37;H,5.07;N,10.07。實(shí)測(cè)值:C,73.82;H,5.11;N,9.93。
參考文獻(xiàn):
[1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 24, p. 3644 - 3653
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 840 - 847
[3] MedChemComm, 2013, vol. 5, # 11, p. 1700 - 1707
[4] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 44, p. 8257 - 8266
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 119, p. 34 - 44