64622-16-8
64622-16-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-6-氯苯甲醛,98%
2-BROMO-6-CHLOROBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2-broMo-6-chloro-
2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde,98%
2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde 99%
AKOS MSC-0782 ISO 9001：2015 REACH
2-Bromo-6-chlorobenzaldehyde≥ 98% (GC)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
108-37-2
68-12-2
64622-16-8
以間氯溴苯和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成2-氯-6-溴苯甲醛的一般步驟如下：在氮氣保護(hù)下，將1.6摩爾丁基鋰的己烷溶液（4.5 mL，2.8 mmol）加入裝有攪拌器、加料漏斗、低溫溫度計和氮氣入口管的3升三口燒瓶中，保持反應(yīng)體系溫度為0℃。隨后，緩慢滴加二異丙胺（1.13 mL，8.1 mmol）的無水四氫呋喃溶液。所得混合液在0℃下攪拌10分鐘后，冷卻至-78℃。在此溫度下，緩慢滴加間溴氯苯（1.4 g，7.3 mmol）的無水四氫呋喃溶液，反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時。接著，加入無水N,N-二甲基甲酰胺（636 μL）。反應(yīng)液緩慢升溫至室溫后，加入乙酸（50 mL）和水（50 mL）淬滅反應(yīng)。用乙醚（2×50 mL）萃取水相，合并有機(jī)相。有機(jī)相依次用稀鹽酸水溶液和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜純化，洗脫劑為9:1的己烷/乙酸乙酯，得到2-氯-6-溴苯甲醛，為灰白色固體（850 mg，收率53%）。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（300 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 10.4（s，1H），7.6（m，1H），7.45（m，1H），7.3（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238
[2] Patent: US2009/118546, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: US2015/210687, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0244
[4] Patent: WO2004/99164, 2004, A1. Location in patent: Page 62-63; 21/22
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 55, # 3, p. 670 - 684