6456-78-6
中文名稱
6-氯喹啉-8-羧酸
英文名稱
6-chloroquinoline-8-carboxylic acid
CAS
6456-78-6
分子式
C10H6ClNO2
分子量
207.61
MOL 文件
6456-78-6.mol
更新日期
2025/07/23 11:05:15
6456-78-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯喹啉-8-甲酸6-氯喹啉-8-羧酸
6-氯喹啉-8-甲酸(CAS號:6456-78-6)
英文別名
3-BROMO-24-CHLOROPHENOL6-Chloroquinoline-8-CarboxylicAci
6-chloroquiolie-8-carboxylic acid
6-Chloro-8-quinolinecarboxylic Acid
6-chloroquinoline-8-carboxylic acid
8-Quinolinecarboxylic acid, 6-chloro-
6-chloroquinoline-8-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)220-222°C
沸點(diǎn)143 °C(Press: 12 Torr)
密度1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙腈（少許）、DMSO（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-2.78±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色棕色
制備方法
方法1
56-81-5
635-21-2
6456-78-6
以甘油和2-氨基-5-氯苯甲酸為原料合成6-氯喹啉-8-羧酸的一般步驟：將1.01 g的2-氨基-5-氯苯甲酸、26.6 mg的碘和0.76 g的甘油混合，劇烈攪拌該混合物。在65℃至70℃下緩慢滴加0.44 mL濃硫酸，反應(yīng)30分鐘。隨后，將反應(yīng)溫度升至140℃，繼續(xù)反應(yīng)6小時。反應(yīng)完成后，加入17 mL 0℃的水，調(diào)節(jié)pH至6.5，過濾收集固體，并用冷水洗滌，然后干燥。將干燥后的殘余物溶解于氯仿中，過濾除去不溶物。向?yàn)V液中加入活性炭以吸附雜質(zhì)，再次過濾除去活性炭。通過蒸餾除去溶劑，得到的殘余物在氯仿和乙酸乙酯的混合溶液中重結(jié)晶。所得晶體用乙酸乙酯洗滌，再次通過蒸餾除去溶劑，最終得到96.2 mg（產(chǎn)率7.9%）的目標(biāo)產(chǎn)物6-氯喹啉-8-羧酸。對該化合物進(jìn)行了NMR、質(zhì)譜分析及熔點(diǎn)測定，確認(rèn)其結(jié)構(gòu)符合6-氯喹啉-8-羧酸的通式。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/59513, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: US2009/171091, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[3] Patent: JP2018/52866, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0046