64363-77-5
64363-77-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-甲基-2,3,5-三-O-芐基-D-呋喃糖苷
甲基-2,3,4-三-氧-芐基-Α/Β-D-吡喃核糖苷
(2R,3R,4R)-3,4-雙(芐氧基)-2-((芐氧基)甲基)-5-甲氧基四氫呋喃
D-Ribofuranoside, Methyl 2,3,5-tris-O-(phenylMethyl)-
(2R,3R,4R)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran
Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside,Methyl 2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-D-Ribofuranoside
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1824-96-0
100-39-0
64363-77-5
將12g（73.1mmol）甲基 ALPHA-D-呋喃木糖苷置于250mL茄形燒瓶中，加入160mL分析純的DMF，冰浴冷卻下分批加入17g NaH（60%分散于礦物油中）。隨后，緩慢滴加38mL溴化芐，滴加完畢后，逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)控。反應(yīng)完成后，小心加入甲醇淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯（EA）萃取反應(yīng)混合物。有機(jī)相用水洗滌三次，無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=15:1至9:1），得到目標(biāo)化合物（2R，4S）-3,4-雙（芐氧基）-2-（（芐氧基）甲基）-5-甲氧基四氫呋喃（28.6g，65.8mmol，收率90%）。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 45, p. 7327 - 7330