64224-21-1
64224-21-1 結構式
基本信息
吡噻硫酮
吡噻硫酮 1G
HIF-1Α抑制劑(OLTIPRAZ)
4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮
RP-35972
NSC 347901
CCRIS 4048
BRN 0978110
OLTIPRAZ USP/EP/BP
Oltipraz (RP 35972
Oltipraz (NSC-347901)
4-methyl-5-pyrazin-2-yldithiole-3-thione
4-methyl-5-pyrazin-2-yl-dithiole-3-thione
物理化學性質
常見問題列表
| Target | Value |
| Nrf2 |
Oltipraz，作為一種化學保護劑，以Nrf2依賴的方式誘導II期解毒酶活性。在人HT29結腸癌細胞中，oltipraz抑制胰島素，缺氧或CoCl2對HIF-1α的誘導，顯著加速HIF-1α蛋白質的降解。
324737-10-2
64224-21-1
以2-甲基-3-氧代-3-(吡嗪-2-基)丙酸甲酯為原料合成4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮的一般步驟如下：將P4S10（12 g，27.0 mmol）、甲苯（90 mL）和二甲苯（90 mL）加入反應器中，加熱至120℃。隨后，向反應器中加入2-甲基-3-氧代-3-(吡嗪-2-基)丙酸甲酯（8.1 g，45.1 mmol）。在135℃下回流反應混合物4小時，之后冷卻至20℃并通過硅藻土過濾。減壓除去溶劑，所得固體用CH2Cl2萃取。有機層依次用K2CO3水溶液洗滌、Na2SO4干燥并過濾。再次減壓除去溶劑，粗產物經真空干燥。干燥后的固體用冷EtOAc洗滌，最后在乙腈中重結晶，得到目標產物4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮（0.9 g，收率10%）為固體。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 12, p. 2843 - 2851
[2] Molecular Pharmacology, 2008, vol. 73, # 5, p. 1502 - 1512
[3] Patent: WO2004/48369, 2004, A1. Location in patent: Page 9-10
[4] Patent: US2004/53989, 2004, A1
[5] Patent: WO2016/207914, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 16; 17