640735-23-5
中文名稱
4-氟-7-氮雜吲哚
英文名稱
4-FLUORO-7-AZAINDOLE
CAS
640735-23-5
分子式
C7H5FN2
分子量
136.13
MOL 文件
640735-23-5.mol
更新日期
2025/07/28 10:39:31
640735-23-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氟-7-氮雜吲哚4-氟-7-azaindole
4-氟-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文別名
4-fluoro-3-b]pyridine
1H-Pyrrolo[2
4-FLUORO-7-AZAINDOLE
4-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-β]pyridine
4-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-FLUORO-
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,4-fluoro-(9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)118-120°C
密度1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度Dichloromethane, Ethyl Acetate, Methanol, THF
酸度系數(shù)(pKa)13.28±0.40(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-White to Pale Yellow
InChIInChI=1S/C7H5FN2/c8-6-2-4-10-7-5(6)1-3-9-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyYZTWCWYRUCKWDR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=C(F)C=CN=2
制備方法
方法1
![4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/640735-25-7.gif)
640735-25-7
640735-23-5
在氬氣保護(hù)下，將4-氟-1-(三異丙基硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（3g，10mmol）溶解于THF（15mL）中，冷卻至0℃。向此溶液中緩慢加入四丁基氟化銨的THF溶液（1M，10.5mL）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌1小時(shí)。通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)原料完全消耗后，將反應(yīng)混合物用水（50mL）稀釋，并用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，洗脫劑為20%乙酸乙酯/己烷，得到4-氟-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.3g，收率94%），為灰白色固體。1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 10.52 (brs, 1H), 8.30-8.25 (m, 1H), 7.32-7.30 (m, 1H), 6.81 (dd, 1H), 6.59 (s, 1H); TLC: 20% EtOAc/己烷 (Rf = 0.2)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 5023 - 5025
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 9, p. 1527 - 1529
[3] Patent: WO2017/31325, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0722