63071-13-6
中文名稱
4-氯-2-吡啶甲醛
英文名稱
4-CHLOROPICOLINALDEHYDE
CAS
63071-13-6
分子式
C6H4ClNO
分子量
141.56
MOL 文件
63071-13-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
63071-13-6 結構式
基本信息
中文別名
4-氯皮考林醛4-氯吡啶-2-甲醛
4-氯-2-吡啶甲醛
英文別名
oropyridine-2-carbaL4-CHLOROPICOLINALDEHYDE
Picolinaldehyde, 4-chloro-
4-chloropyridine-2-carbaldehyde
4-chloro-2-pyridinecarbaldehyde
4-CHLOROPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
4-Chloro-2-pyridinecarboxaldehyde
2-Pyridinecarboxaldehyde,4-chloro-
4-Chloropyridin-2-ylcarboxaldehyde
4-CHLOROPICOLINALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學性質
熔點32-34°
沸點206℃
密度1.332
閃點79℃
儲存條件Refrigerated.
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)1.78±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-White to Pale Yellow
穩(wěn)定性Air Sensitive
制備方法
方法1
24484-93-3
63071-13-6
以4-氯吡啶甲酸甲酯為原料合成4-氯-2-吡啶甲醛的一般步驟：在-78℃下，向4-氯吡啶甲酸甲酯（2.5g，14.6mmol）的無水THF（100mL）溶液中緩慢滴加二異丁基氫化鋁（1.0M的THF溶液，29.1mmol），并在該溫度下于氬氣氛圍中攪拌反應混合物2小時。反應完成后，在-78℃下用甲醇（MeOH）淬滅反應，隨后加入酒石酸鈉鉀溶液（1.0M，180mL），將混合物攪拌并在1小時內逐漸升溫至室溫。反應混合物用乙酸乙酯（EtOAc，60mL）稀釋后，分離有機層，用飽和食鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。在室溫下通過溫和減壓蒸餾除去溶劑，得到目標產物4-氯-2-吡啶甲醛（1.87g，產率91%），該產物在室溫下靜置后固化為淺黃色晶體。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/186114, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
[2] Patent: EP1897880, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 6481 - 6501
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2015, vol. 88, # 6, p. 784 - 791