90-11-9

67-64-1

6301-54-8

向在-78℃、N2氣氛下保持的1-溴萘（12, 41.41 g, 0.2 mol）的干燥THF（400 mL）攪拌溶液中，通過注射器緩慢滴加1.6 M n-BuLi的正己烷溶液（125 mL, 0.2 mol）。滴加完畢后，將所得溶液在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。隨后，通過注射器向反應(yīng)體系中滴加干燥的丙酮（17.42 g, 0.3 mol）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌0.5小時(shí)后，升至室溫并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水（2 L）中，攪拌后用CH2Cl2（500 mL × 3）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用5%鹽水（500 mL）洗滌，無水Na2SO4干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜純化，再用正己烷/EtOAc（1:100, v/v）研磨，得到純品2-(萘-1-基)-2-丙醇（13），為無色針狀晶體（33.90 g, 91%）。熔點(diǎn)：88.5-90°C（文獻(xiàn)值：83-85°C [18]）。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 8.84-8.87 (m, 1H), 7.87-7.90 (m, 1H), 7.78 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.56 (dd, 1H, J = 0.8, 7.6 Hz), 7.43-7.49 (m, 2H), 7.40 (t, 1H, J = 7.8 Hz), 5.24 (s, 1H), 1.70 (s, 6H)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 3, p. 260 - 281

[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 8348 - 8357

[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1987, vol. 329, # 3, p. 439 - 446