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63006-93-9

中文名稱 3-羥甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉
英文名稱 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-methanol
CAS 63006-93-9
分子式 C10H13NO
分子量 163.22
MOL 文件 63006-93-9.mol
更新日期 2025/02/12 16:35:05
63006-93-9 結(jié)構(gòu)式 63006-93-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲醇
3-羥甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉
(1,2,3,4-四氫異喹啉-3-基)甲醇
1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲醇 10G
(1,2,3,4-四氫-異喹啉-3-YL)-甲醇
英文別名
AKOS BB-8834
1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethano
1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolineMethanol
1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-METHANOL
3-IsoquinolineMethanol,1,2,3,4-tetrahydro-
3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點180-182?C
沸點83-85 °C(Press: 0.3 Torr)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度soluble in Dichloromethane
酸度系數(shù)(pKa)14.57±0.10(Predicted)
形態(tài)Crystalline
水溶解性Soluble in dichloromethane. Slightly soluble in water.

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36
安全說明26
海關(guān)編碼2933499090

制備方法

方法1
1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸甲酯

79815-19-3

(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-基-甲醇

18881-17-9

一般步驟:該合成方法參照文獻[6]進行改進。在氮氣保護下,將LiAlH4(1.98 g,52.0 mmol)懸浮于無水THF(100 mL)中,攪拌并冷卻至0℃。隨后,緩慢滴加(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸甲酯(2.50 g,13.0 mmol)的THF溶液。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌3小時,反應(yīng)進程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測,展開劑為石油醚:乙酸乙酯(70:30,Rf = 0.43)。反應(yīng)完成后,在0℃下緩慢加入飽和硫酸鈉溶液(4 mL)和THF(20 mL)以淬滅過量的LiAlH4。過濾除去無機固體,濾餅用乙酸乙酯(3×30 mL)洗滌。合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮,得到(S)-3-羥甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉(4),為黃色結(jié)晶固體,產(chǎn)量2.09 g(收率98%,熔點95-97℃)。產(chǎn)物的比旋光度與文獻[6]報道一致。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ: 2.57(dd,1H,J = 10.8, 11.2 Hz),2.70(dd,1H,J = 4.34, 16.42 Hz),3.05-3.10(m,1H),3.49(dd,1H,J = 8.17, 10.82 Hz),3.78(dd,1H,J = 3.98, 10.60 Hz),4.05(s,2H),7.01-7.15(m,4H)。13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ: 135.6, 133.9, 129.3, 126.3, 126.0, 125.9, 65.8, 55.0, 47.83, 30.9。

參考文獻:

[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414

"63006-93-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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