6298-03-9
中文名稱
H-LYS(ALLOC)-OH
英文名稱
H-LYS(ALLOC)-OH
CAS
6298-03-9
分子式
C10H18N2O4
分子量
230.26
MOL 文件
6298-03-9.mol
更新日期
2025/07/23 15:11:45

基本信息
中文別名
NΔ-ALLOC-L-賴氨酸N'-烯丙氧羰基-L-賴氨酸
N6-[烯丙氧羰基]-L-賴氨酸
(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸
英文別名
NSC 45852L-Lys(Aloc)-OH
nδ-alloc-l-lysine
H-LYS(ALLOC)-OH USP/EP/BP
Nε-Allyloxycarbonyl-L-lysine
Ne-Allyloxycarbonyl-L-lysine
H-Lys(Aloc)-OH (E-3065.0001)
N6-[(2-Propen-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine
L-Lysine, N6-[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]-
(S)-6-(((Allyloxy)carbonyl)aMino)-2-aMinohexanoic acid
所屬類別
生物化工:天然氨基酸及其衍生物物理化學性質
沸點414.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.53±0.24(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +18.5±1°, c =1% in 1 M HCl
制備方法
方法1

372-75-8

2937-50-0

6298-03-9
步驟5. 將L-瓜氨酸(10g,68.4mmol)和堿式碳酸銅(15.12g,68.4mmol)在蒸餾水(100mL)中的混合溶液加熱回流30分鐘。回流過程中生成的固體通過熱過濾去除。將濾液冷卻至0℃,并通過加入無水碳酸鈉(1.0g)調節(jié)pH至9。在0℃下攪拌的同時,緩慢滴加氯甲酸烯丙酯(10.8mL,102.6mmol)。滴加過程中,通過補加無水碳酸鈉(20g)維持反應混合物的pH在9。將反應混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌12小時。反應完成后,通過過濾定量收集生成的藍色固體產物。將所得Orn(Alloc)的銅鹽固體懸浮于蒸餾水(200mL)中,加入硫代乙酰胺(6.511g,86.66mmol,2當量)。將堿性懸浮液在50℃下攪拌3小時,期間固體逐漸溶解。隨后,用2M鹽酸將溶液酸化至pH 2,并繼續(xù)煮沸5分鐘。通過過濾去除生成的硫化銅沉淀。將濾液在減壓下濃縮至約100mL,此時Orn(Alloc)的鹽酸鹽產物以白色固體形式定量析出。
參考文獻:
[1] Patent: WO2015/95227, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 168; 169