6297-22-9
中文名稱
4-環(huán)己酮羧酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-ketocyclohexanecarboxylate
CAS
6297-22-9
分子式
C8H12O3
分子量
156.18
MOL 文件
6297-22-9.mol
更新日期
2025/07/24 14:35:25
6297-22-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-環(huán)己酮羧酸甲酯4-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯
甲基 4-氧代環(huán)己烷甲酸酯
英文別名
NSC 173214-carbomethoxycyclohexanone
4-(Methoxycarbonyl)cyclohexanone
Methyl 4-cyclohexanonecarboxylate
methyl 4-oxocyclohexancarboxylate
Methyl cyclohexanone-4-carboxylate
METHYL 4-KETOCYCLOHEXANECARBOXYLATE
4-CYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
4-OXO-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
4-Oxocyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)96-97 °C(Press: 8.0 Torr)
密度1.11g/ml
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Chloroform, Methanol
形態(tài)Oil
顏色Clear Colourless
InChIInChI=1S/C8H12O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h6H,2-5H2,1H3
InChIKeyBLYKGTCYDJZLFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)CCC(=O)CC1
制備方法
方法1
3618-03-9
6297-22-9
以cis-4-羥基環(huán)己基甲酸甲酯為原料合成4-環(huán)己酮羧酸甲酯的一般步驟如下：將cis-4-羥基環(huán)己基甲酸甲酯（4.147 g，26.21 mmol）溶解于150 mL二氯甲烷（DCM）中，隨后加入氯鉻酸吡啶鎓（PCC）（8.476 g，39.32 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用乙醚稀釋反應(yīng)混合物并進(jìn)行傾析。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物通過快速柱色譜法純化，使用25%乙酸乙酯（EtOAc）/己烷混合液作為洗脫劑。最終得到4-環(huán)己酮羧酸甲酯，為無色油狀物（3.317 g，收率81%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 5, p. 1758 - 1763
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6309 - 6323
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 42, p. 10000 - 10004
[4] Patent: US2010/9964, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 12, p. 1024 - 1037