62484-12-2
62484-12-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-甲氧基喹唑啉-(2,4)-二酮
7-甲氧基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
7-甲氧基-1,2,3,4-四氫喹唑啉-2,4-二酮
7-Methoxy-1H-quinazoline-2,4-dione
7-Methoxy-2,4(1H,3H)-quinazolinedione
7-METHOXYQUINAZOLINE-2,4(1H,3H)-DIONE
2,4(1H,3H)-Quinazolinedione, 7-Methoxy-
7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
制備方法
57-13-6
4294-95-5
62484-12-2
以尿素和2-氨基-4-甲氧基苯甲酸為原料合成7-甲氧基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮的一般步驟如下：將2-氨基-4-甲氧基苯甲酸（1g，5.98mmol）與尿素（7.18g，120mmol）混合，在155℃下攪拌反應(yīng)16小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至100℃，加入3mL水。繼續(xù)冷卻至室溫后進行過濾。向濾液中加入30mL 1mol/L NaOH水溶液以溶解沉淀。1小時后，緩慢滴加4.2mL乙酸，生成淺棕色沉淀，經(jīng)過濾并干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物7-甲氧基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮（0.55g，2.9mmol，收率48%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 11.10 (brs, 1H, NH), 10.55 (brs, 1H, NH), 7.8 (d, J = 8.63 Hz, 1H, Ar-H), 6.77 (dd, J = 2.44, 8.84 Hz, 1H, Ar-H), 6.64 (d, J = 2.43 Hz, 1H, Ar-H), 3.82 (s, 3H, OCH3)。13C NMR (125 MHz, DMSO) δ 164.8, 162.8, 151.0, 143.3, 129.3, 111.0, 108.2, 98.8, 56.1。HRMS-ESI (m/z) 計算值 C9H8N2O3 [M + H]+: 193.0489，實測值: 193.0511。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/151144, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 56
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 12, p. 5141 - 5156