62473-92-1
62473-92-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-BROMOSACCHARINE
RARECHEM AM UH V180
6-Bromo-1,2-benzisothiazol-3-one 1,1-dioxide
6-Bromobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
6-bromo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 6-bromo-, 1,1-dioxide
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
135484-83-2
62473-92-1
以2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯（4.5g，20mmol）為原料，在20%鹽酸（30mL）中攪拌直至完全溶解。將溶液冷卻至0℃，控制反應(yīng)溫度不超過5℃，滴加亞硝酸鈉（1.4g，0.020mol）的水（20mL）溶液?；旌衔镌?℃下攪拌45分鐘。同時，在0℃下將二氧化硫通入乙酸（50mL）和水（5mL）的混合物中至飽和，隨后加入氯化銅（I）（2.0g，0.020mol）。將混合物冷卻至0℃，在劇烈攪拌下，30分鐘內(nèi)滴加重氮鹽溶液。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時后，緩慢升溫至室溫，繼續(xù)攪拌2小時。將混合物倒入冰水（250mL）中，用EtOAc（3×50mL）萃取。有機(jī)相用飽和NaHCO3溶液洗滌，無水Na2SO4干燥。減壓濃縮溶劑，得到油狀殘余物，溶于四氫呋喃（40mL）并冷卻至0℃。分批加入冷（0℃）28%氫氧化銨溶液（40mL），控制反應(yīng)溫度低于10℃?；旌衔锷郎刂潦覝睾髷嚢?小時。減壓除去溶劑，殘余物溶于飽和碳酸氫鈉水溶液（40mL），用乙醚（50mL）洗滌。水層用濃鹽酸酸化至pH1，過濾收集沉淀，真空干燥，得到6-溴-1,1-二氧代-1,2-二氫-1λ6-苯并[d]異噻唑-3-酮（500mg，10%收率）。1H NMR（400MHz，DMSO）δ8.44（d，J=1.5,1H），8.04（dd，J=8.1,1.5,1H），7.81（d，J=8.0,1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 4, p. 949 - 961
[2] Patent: US2008/9524, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 410
[3] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1267