62400-75-3
中文名稱
5-羥甲基-2-吡咯酮
英文名稱
5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one
CAS
62400-75-3
分子式
C5H9NO2
分子量
115.13
MOL 文件
62400-75-3.mol
更新日期
2025/06/25 16:02:53
62400-75-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
DL-焦谷氨醇5-羥甲基-2-吡咯酮
5-(羥甲基)吡咯烷-2-酮
5-(羥基甲基)-2-吡咯烷酮
英文別名
pyroglutamolDL-Pyroglutaminol
5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one
2-Pyrrolidinone,5-(hydroxyMethyl)-
5-(HYDROXYMETHYL)PYRROLIDIN-2-ONE(WX640368)
(5S)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydro-1H-2-pyrrolone
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點87 °C
沸點185-187 °C(Press: 4 Torr)
密度1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.35±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)2.3°(C=0.96 g/100ml ETOH)
InChIInChI=1S/C5H9NO2/c7-3-4-1-2-5(8)6-4/h4,7H,1-3H2,(H,6,8)
InChIKeyHOBJEFOCIRXQKH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(CO)CCC1=O
制備方法
方法1
4931-66-2
62400-75-3
在氬氣保護(hù)下，將5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯（9g，62.93mmol）溶于甲醇（150mL）中，攪拌并冷卻至0℃。隨后，緩慢加入硼氫化鈉（3.6g，95.2mmol）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌2小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)原料完全消耗后，將反應(yīng)混合物在0℃下用濃鹽酸淬滅。過濾反應(yīng)混合物，并用甲醇（2×50mL）洗滌固體。合并濾液，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，洗脫劑為10%甲醇/二氯甲烷，得到5-（羥甲基）吡咯烷-2-酮（6g，收率83%），為無色油狀物。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示：[M+1]+為116；色譜條件：X-Select CSH C-18柱（50×3.0mm，3.5μm）；流動相：5mM醋酸銨水溶液/乙腈；流速：0.80mL/min；保留時間（RT）：0.44分鐘。薄層色譜（TLC）分析顯示：展開劑為10%甲醇/二氯甲烷，Rf值為0.3。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/109109, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1239
[2] Patent: US2017/44182, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1804