62054-49-3
62054-49-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲酰-2-丁烯酸乙酯
3-甲基-4-酮巴豆酸乙酯
3-甲基-4-氧代巴豆酸乙酯
3-甲基-4-酮-2-丁烯酸乙酯
反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯
(E)-3-甲基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯
(E)-4-氧代-3-甲基-2-丁烯酸乙酯
ETHYL 3-METHYL-4-OXOCROTOTE
Tretinoin Related Compound 4
ETHYL 3-METHYL-4-OXOCROTONATE
ETHYL TRANS-GAMMA-OXOSENECIOATE
Ethyl trans-3-Methyl-4-oxocrotonate
(E)-ethyl 3-Methyl-4-oxobut-2-enoate
Ethyl (E)-4-oxo-3-methyl-2-butenoate
Ethyl (2E)-3-Methyl-4-oxobut-2-enoate
ETHYL TRANS-3-METHYL-4-OXO-2-BUTENOATE
物理化學性質(zhì)
制備方法
65527-85-7
62054-49-3
以(E)-4-羥基-3-甲基丁-2-烯酸乙酯為原料合成3-甲酰-2-丁烯酸乙酯的一般步驟：向劇烈攪拌的(E)-4-羥基-3-甲基丁-2-烯酸乙酯（9.37g，65mmol）的二氯甲烷（1.3L）溶液中加入活化的二氧化錳粉末（56.5g，650mmol）。將所得懸浮液在室溫下攪拌1小時，然后通過硅藻土墊過濾。蒸發(fā)濾液，得到純的3-甲酰-2-丁烯酸乙酯，為黃色油狀物。產(chǎn)量：7.66克（92%）；薄層色譜（展開劑D）Rf值：0.35；紅外光譜（純樣，cm-1）：2829, 2740, 1718, 1660；氣相色譜-質(zhì)譜（電子轟擊，20eV）：保留時間=4.82分鐘，質(zhì)荷比（相對豐度）：142（4，[M]+），114（15，[M-CO]+），97（100，[M-OCH2CH3]+），96（100，[M-CH3CH2OH]+）；1H核磁共振（CDCl3，δ）：9.54（s，1H），6.49（q，1H，未解析），4.26（q，2H，J=6.8Hz），2.15（d，3H，J=1.2Hz），1.33（t，3H，J=7.2Hz）；13C核磁共振（CDCl3，δ）：194.8, 165.7, 150.6, 135.8, 61.3, 14.4, 11.0。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 2, p. 721 - 737
[2] Synthesis, 1983, # 4, p. 297 - 300
[3] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 2, p. 256 - 258