62022-04-2
中文名稱
2,4-二氯煙酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2,4-dichloronicotinate
CAS
62022-04-2
分子式
C8H7Cl2NO2
分子量
220.05
MOL 文件
62022-04-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20

基本信息
中文別名
2,4-二氯煙酸乙酯 英文別名
Ethyl 2,4-dichloronicotinate2,4-Dichloro-nicotinic acid ethyl ester
2,4-dichloro-5-ethylpyridine-3-carboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-, ethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑:乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H7Cl2NO2/c1-2-13-8(12)6-5(9)3-4-11-7(6)10/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyKMFWUAUMIFXMBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(Cl)=C1C(OCC)=O
制備方法
方法1

26452-80-2

62022-04-2
在-78℃及惰性氣氛保護(hù)下,向含有二異丙胺(2.4 mL,16.9 mmol)的四氫呋喃(THF,40 mL)溶液中緩慢加入正丁基鋰(10.6 mL,16.9 mmol,1.6 M己烷溶液),攪拌反應(yīng)15分鐘。保持溫度在-78℃,逐滴加入2,4-二氯吡啶(1.8 mL,16.9 mmol),繼續(xù)在-78℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時。隨后,加入氰基甲酸乙酯(4.0 mL,40.4 mmol),反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時后,緩慢升溫至室溫。將反應(yīng)混合物用水和乙酸乙酯進(jìn)行分配,分離有機(jī)層。有機(jī)層依次用飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌,無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮。通過快速柱色譜法(硅膠固相萃取,戊烷:乙醚梯度洗脫,比例從1:0至4:1)純化粗產(chǎn)物,得到2,4-二氯煙酸乙酯,為無色油狀物(1.6 g,收率43%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR(CDCl3, 400 MHz)確認(rèn):δ 8.34(1H,d,J = 5.4 Hz),7.33(1H,d,J = 5.4 Hz),4.49(2H,q,J = 7.1 Hz),1.43(3H,t,J = 7.1 Hz)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 106-107