61894-99-3
中文名稱
3-氨基-1,2,3,4-四氫咔唑
英文名稱
3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
CAS
61894-99-3
分子式
C12H14N2
分子量
186.25
MOL 文件
61894-99-3.mol
更新日期
2025/08/04 14:31:57
61894-99-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨基-四氫咔唑3-氨基-1,2,3,4-四氫咔唑
2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-3-胺
2,3,4,9 - 四氫- 1H- 3-咔唑胺
英文別名
3-amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol3-aMino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazol-3-amine
1H-Carbazol-3-amine, 2,3,4,9-tetrahydro-
TIANFU-CHEM - 3-Amino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點362.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)17.54±0.40(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
制備方法
方法1
![8-氨基-1,4-二氧雜螺[4,5]癸烷](/CAS/GIF/97096-16-7.gif)
97096-16-7
100-63-0
61894-99-3
以8-氨基-1,4-二氧雜螺[4,5]癸烷和苯肼為原料合成2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-3-胺的一般步驟如下：在圓底燒瓶中加入10% (w/v) 硫酸水溶液（30 mL），隨后加入(1,4-二氧雜螺[4.5]癸-8-基)二甲胺（12a，1.5 g，8.1 mmol）。在室溫下緩慢加入苯肼（1.52 g，14.08 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流溫度（95-100°C），并維持回流2-3小時。反應(yīng)進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至10-15°C。隨后，用20% (w/v) 氫氧化鈉水溶液堿化反應(yīng)混合物，水層用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。通過真空蒸餾除去有機溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/三乙胺 = 9:0.2）純化，得到2,3,4,9-四氫-1H-咔唑-3-胺（13a，0.8 g），產(chǎn)率為50%。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 22, p. 6980 - 6985,6