61563-33-5
61563-33-5 結構式
基本信息
8-氯-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽
8-氯-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽 3G
8-CHLORO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE HYDROCHLORIDE
制備方法
64834-58-8
61563-33-5
以2-(2-氯-芐基氨基)-乙醇為原料合成8-氯-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽的一般步驟：在185℃下，向2-(2-氯-芐基氨基)-乙醇（10.00g，45.05mmol）和氯化銨（1.76g，32.9mmol）的混合物中加入氯化鋁（11.60g，87.02mmol）。反應40分鐘和70分鐘后，分別加入額外部分的氯化鋁（5.80g，43.5mmol和11.60g，87.02mmol），并在相同溫度下繼續(xù)攪拌混合物。將反應混合物在強烈攪拌下倒入冰和3M HCl溶液的漿液中。用40％NaOH溶液堿化所得溶液至pH 14，隨后用乙醚（300mL和2×150mL）萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂干燥，蒸發(fā)溶劑后得到含有兩種異構體（比例為9：1，通過GC-MS測定）的油狀殘余物（7.07g，94％）。將該油狀物溶解于異丙醇（50mL）中，滴加鹽酸氣體的異丙醇溶液。過濾收集沉淀，并將殘余物用異丙醇重結晶兩次，得到8-氯-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽（2.32g，25％），為淺棕色固體。熔點244-246℃（異丙醇，灰白色固體）。IR（KBr）：ν= 3423, 1587, 1468 cm-1。1H NMR（400MHz，CD3OD）：δ= 7.37（br d，J = 7.7Hz，1H），7.31（t，J = 7.7Hz，1H），7.24（br d，J = 7.7Hz，1H），4.37（s，2H），3.49（t，J = 6.3Hz，2H），3.14（br t，J = 6.3Hz，2H）。13C NMR（100MHz，CD3OD）：δ= 135.6, 133.3, 130.2, 129.0, 128.8, 127.3, 43.9, 42.2, 26.2。HRMS計算值C9H11ClN +（[M + H] +）：168.0575，實測值：168.0580。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 49, p. 7009 - 7017