613-51-4
中文名稱
7-硝基喹啉
英文名稱
7-NITRO-QUINOLINE
CAS
613-51-4
分子式
C9H6N2O2
分子量
174.16
MOL 文件
613-51-4.mol
更新日期
2025/07/30 10:36:43
613-51-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-硝基喹啉 英文別名
AKOS 212-557-NITRO-QUINOLINE
Quinoline, 7-nitro-
7-Nitro-tetrahydroquinoline
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點132.5°C
沸點305.12°C (rough estimate)
密度1.2190 (estimate)
折射率1.6820 (rough estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.25±0.14(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C9H6N2O2/c12-11(13)8-4-3-7-2-1-5-10-9(7)6-8/h1-6H
InChIKeyMXKZSCXYMSXOAO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)C=CC=1
制備方法
方法1
30450-62-5
613-51-4
以7-硝基-1,2,3,4-四氫喹啉（60g，0.337mol）為原料，將其溶解于二氯甲烷（4.5L）中。在室溫下，分批加入二氯二氰基苯醌（152.9g，0.6734mol），攪拌反應1小時。反應完成后，進行抽濾，濾餅用二氯甲烷（500mL×2）洗滌，每次攪拌5分鐘后再次抽濾。合并有機相，依次用10%氫氧化鈉溶液（500mL×2）和飽和氯化鈉溶液（500mL）洗滌。有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮至干。所得橙色固體用石油醚:乙酸乙酯（5:1，250mL）的混合溶劑攪拌30分鐘，過濾后得到7-硝基喹啉（53g，收率90.3%）。
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 57, p. 14167 - 14172
[2] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 11, p. 1291 - 1298
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 35, p. 11262 - 11266
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 35, p. 11432 - 11436,5
[5] Patent: CN107353245, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018