612832-83-4
612832-83-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-芐氧基-5-氯苯基硼酸
2-芐氧基-5-氯苯硼酸(含有數(shù)量不等的酸酐)
AKOS BRN-0228
2-BENZYLOXY-5-CHLOROPHENYLBORONIC ACID
2-BENZYLOXY-5-CHLOROBENZENEBORONIC ACID
(5-chloro-2-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
Boronic acid, B-[5-chloro-2-(phenylmethoxy)phenyl]-
Boronicacid, [5-chloro-2-(phenylmethoxy)phenyl]- (9CI)
BORONICACID, [5-CHLORO-2-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]- (9CI)
2-Benzyloxy-5-chlorophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
物理化學性質(zhì)
制備方法
100398-25-2
612832-83-4
以2-芐氧基-5-氯苯基碘（5g，0.0145mol）為原料，在乙醚/四氫呋喃（100:30）混合溶劑中，冷卻至0℃至-100℃。在氮氣保護下，于15分鐘內(nèi)緩慢滴加正丁基鋰（1.6M己烷溶液，10mL，0.016mol）。隨后，將反應(yīng)混合物升溫至-70℃，保持1小時。繼續(xù)在氮氣保護下，滴加硼酸三乙酯（9mL，0.03mol）。移除冷卻浴，使反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用2N鹽酸（40mL）淬滅反應(yīng)，室溫下劇烈攪拌1小時。用乙酸乙酯萃取產(chǎn)物，經(jīng)硫酸鎂干燥后，蒸發(fā)溶劑得到油狀物。最后，通過Biotage純化系統(tǒng)（90g柱），使用乙醚/異己烷（50:50）作為洗脫劑，純化得到目標產(chǎn)物2-芐氧基-5-氯苯硼酸（2.8g，產(chǎn)率74%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2003/84917, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: WO2005/37786, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[3] Patent: WO2004/39753, 2004, A2. Location in patent: Page 49-50
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 10, p. 2666 - 2671
[5] Patent: WO2005/37794, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 26